ΚΛΗΡΩΣΗ ΚΥΠΕΛΛΟΥ ΜΕΣΣΗΝΙΑΣ

Για πρώτη φορά στην ιστορία του θεσμού δεν υπάρχει πρώτη φάση καθώς δεν δήλωσε συμμετοχή καμιά ομάδα της Β' και Γ' τοπικής.
Η δεύτερη φάση έχει διπλούς αγώνες. Πρεμιέρα 27-28 Αυγούστου και ο δεύτερος αγώνας 3-4 Σεπτεμβρίου.

Τα ζευγάρια της 2ης φάσης είναι  τα εξής:

Κυπαρισσία-Σπερχογεία
Πάμισος – Εθνικός Μελιγαλά
Μιλτιάδης – Πανθουριακός
Καλαμάτα – Τέλλος Άγρας
Aναγέννηση Παραλίας – Απόλλωνας Καλαμάτας
Ανδρούσα-ΑΕ Αβίας
Διαβολίτσι – Μεσσηνιακός
ΑΟ Φαραί – Αίαντας Καλαμάτας
Εράνη Φιλιατρών – Απόλλωνας Πεταλιδίου
Ηρακλής Καλαμάτας – Ομόνοια
Ολυμπιακός Ανάληψης – Χανδριναϊκός
Κορώνη – Αστέρας Μικρομάνης
Νέος Άρις – Ολυμπιακός Καλαμάτας
Αρφαρά - Ασπρόχωμα.  

* Άνευ αγώνα στην επόμενη φάση το Δώριο και ο Παπαφλέσσας Χώρας.